若林正恭はおもしろい？つまらない？

かつての泥臭さやハングリー精神が好きだった古参ファンからすると、大企業やメディアに最適化されすぎているように映る。

共演番組において、特定のお気に入りメンバーばかりをイジったり持ち上げたりしているように見えることがある。

共演者やスタッフに対して見せる冷めた視線やドライな対応に、少し怖さを感じる場面がある。

自分のルールや美学に合わない人・モノに対して、過剰に批判的・排他的に接しているように見える場面がある。

ラジオなどで語られる妻や娘とのエピソードが微笑ましく、良き夫・父親としての素顔に癒やされる。

オールナイトニッポンのフリートークは構成力とオチへの持っていき方が秀逸で、何年聴いても飽きない。

結婚やブレイクによって生活が安定した結果、初期のような狂気や鋭い毒気が薄れて物足りなくなったという声。

激レアさんを連れてきた。やしくじり先生など、特異なフォーマットの番組でも安定した進行で面白くする。

人生論や仕事論を語る際、どこか達観したような語り口が偉そう上から目線に映ることがある。

人の些細なしぐさや本質を見抜く観察眼があり、心理を言語化する能力に長けている。

NFL（アメフト）やヒップホップなど、好きな分野に対する熱量が本物で、カルチャーへのリスペクトがある。

春日さんへのツッコミやダメ出しの口調・態度が時に冷たく見え、見ていてヒヤヒヤすることがある。

あちこちオードリーなどで見せる、ゲストの本音や魅力を自然に引き出す聞き上手・回しの上手さが圧倒的。

すでに成功して家庭もあるのに、未だに世間に馴染めない人見知りアピールをするのは無理があると感じる。

ゴールデン番組のMCでありながら、どこか自分は王道ではなくアングラ側というスタンスを取るのが中途半端に見える。

若手芸人のネタや才能をしっかり評価し、自分から積極的に面白がりに行く度量の広さがある。

相手が気軽に言ったことに対してそれ本音？と深掘りしすぎて、場を居心地悪くさせているように見える時がある。

日向坂で会いましょうなどでの共演者に対するイジりが愛に溢れており、成長を見守る姿勢が好印象。

ブラックジョークや弄りのラインが鋭すぎて、相手や視聴者が傷つくギリギリを攻めすぎていると感じる。

他者を批判するだけでなく、常に自分自身の未熟さや偏見を振り返る客観的な視点を持っている。

例えツッコミや言い回しが独特かつ的確で、頭の回転の速さと知性を感じる。

台本通りではないハプニングやリアルな空気感を笑いに変えるライブ感が抜群に面白い。

かっこつけずに自分の惨めさや不安をさらけ出すため、人間味があって親近感が湧く。

自意識や葛藤についての語りが長くて理屈っぽく、シンプルに笑いたいときに重たく感じることがある。

多忙さや体調不良、メンタルの浮き沈みが表情や声に出やすく、見ている側に気を遣わせることがある。

彼の発言を過剰に神聖視・哲学扱いする熱心なファン層のノリが内輪受けに見えて近寄りがたい。

自分の好きな話題（アメフト等）と興味のないテーマでのテンションや熱量の差が露骨に出る。